Trong hồi ký của ông Diệu, ông có nhắc đến dự định trở về Singapore để làm việc và khi trở về ông đã làm cho công ty luật John Laycock, với mức lương 500$/tháng. Ông trở thành người tư vấn luật cho các hoạt động thương mại và các tổ chức liên đoàn sinh viên.[1].

Trước thời kỳ Đảng Hành động Nhân dân

Trải nghiệm đầu tiên của Lý Quang Diệu trên chính trường Singapore là vai trò một nhân viên vận động bầu cử cho ông chủ John Laycock dưới ngọn cờ của Đảng Tiến bộ (Progressive Party) thân Anh, trong cuộc bầu cử hội đồng lập pháp năm 1951.[1] Song, Lý Quang Diệu dần dần nhận ra hậu vận đen tối của chính đảng này do thiếu sự ủng hộ của quần chúng, nhất là của giới lao động thuộc cộng đồng nói tiếng Hoa. Nhân tố này là đặc biệt quan trọng khi ủy ban Rendel, vào năm 1953, quyết định mở rộng quyền bầu cử cho tất cả người dân sinh tại địa phương, làm gia tăng đáng kể số cử tri người Hoa. Lý Quang Diệu tiến đến ngả rẽ chính trị của mình khi ông tham gia tư vấn pháp lý cho các nghiệp đoàn thương mại và sinh viên. Các nghiệp đoàn này cung cấp cho ông mối quan hệ với giới công nhân nói tiếng Hoa (về sau, đảng Hành động Nhân dân của ông sử dụng mối quan hệ lịch sử này như là một công cụ đàm phán trong các tranh chấp công nghiệp).

Thành lập Đảng Hành động Nhân dân

Ngày 21 tháng 11 năm 1954, Lý Quang Diệu cùng với một nhóm bạn hữu thuộc giai cấp trung lưu có học vấn Anh, những người mà ông miêu tả là "những tay tư sản nghiện bia", thành lập Đảng Hành động Nhân dân (PAP – 人民行动党) có khuynh hướng xã hội và liên minh với các nghiệp đoàn theo chủ nghĩa cộng sản. Một hội nghị sáng lập được tổ chức tại Victoria Memorial Hall, sảnh đường đầy cứng với 1.500 người ủng hộ và thành viên nghiệp đoàn. Lý Quang Diệu trở thành Tổng thư ký, chức vụ mà ông nắm giữ cho đến năm 1992, ngoại trừ một thời gian ngắn trong năm 1957. Tunku Abdul Rahman của Đảng UMNO và Tan Cheng Lock của MCA được mời làm quan khách nhằm tăng uy tín cho đảng vừa mới ra đời.

Đối lập

Lý Quang Diệu ra tranh cử và giành được chiếc ghế đại diện cho Tanjong Pagar trong cuộc tuyển cử năm 1955. Ông trở thành nhà lãnh đạo phe đối lập, chống lại chính phủ liên hiệp dưới sự lãnh đạo của Mặt trận Lao động của David Saul Marshall. Ông cũng là một trong số hai đại diện của PAP đến tham dự những cuộc thương thảo về hiến pháp tổ chức tại Luân Đôn; cuộc thương thảo lần thứ nhất đặt dưới sự hướng dẫn của Marshall, lần thứ hai của Lâm Hữu Phúc. Chính trong giai đoạn này Lý Quang Diệu phải đấu tranh với các đối thủ cả trong lẫn ngoài đảng PAP.